Từ điển chuyên ngành Hóa & Khoa Học Sự Sống

Định nghĩa

Phản ứng thế trong đó tác nhân tấn công là electrophile, thay thế một nhóm (thường là H+ hoặc một electrophile khác như kim loại, SiR3) rời khỏi chất nền dưới dạng cation hoặc mang theo cặp electron của mình. Dạng quan trọng nhất là thế electrophile vào nhân thơm (SEAr) qua cation areni; ngoài ra có thế electrophile ở hợp chất béo như trao đổi hydro–deuteri có xúc tác axit, thế vào hợp chất organometal (SE2, ví dụ proton phân hợp chất Grignard, iod phân organolithium) và halogen hoá enol/enolat của ketone. Phân biệt với thế nucleophile, trong đó tác nhân tấn công là nucleophile và nhóm rời mang cặp electron đi.

A substitution in which the attacking reagent is an electrophile and the displaced group (usually H+, or another electrophile such as a metal or SiR3) leaves as a cation or without its bonding electron pair. The most important type is electrophilic aromatic substitution (SEAr) via an arenium ion; aliphatic examples include acid-catalyzed hydrogen–deuterium exchange, substitution at organometallic compounds (SE2, for example protonolysis of Grignard reagents or iodinolysis of organolithiums) and halogenation of ketone enols or enolates. It is distinguished from nucleophilic substitution, in which the attacking species is a nucleophile and the leaving group departs with the electron pair.

Ví dụ

Cách gọi khác

• electrophilic substitution reaction
• SE reaction
• phản ứng thế electrophile
• thế thân điện tử

Thuật ngữ liên quan

• Electrophilic aromatic substitutionthế electrophile vào nhân thơm
• Electrophiletác nhân electrophile
• Nucleophilic substitutionthế nucleophile
• Substitution reactionphản ứng thế
• Sulfonationsulfo hoá