Từ điển chuyên ngành Hóa & Khoa Học Sự Sống

Định nghĩa

Phản ứng tách hai bước: nhóm rời (halide, nước từ alcohol đã proton hoá) tách ra trước tạo carbocation trung gian trong bước chậm quyết định tốc độ, sau đó bazơ (thường là dung môi yếu) lấy proton ở carbon β tạo alkene. Động học bậc một, chỉ phụ thuộc nồng độ chất nền; ưu tiên với chất nền bậc ba và bậc hai, dung môi phân cực proton, bazơ yếu, nhiệt độ cao; cạnh tranh trực tiếp với SN1 qua cùng carbocation và thường cho hỗn hợp alkene theo quy tắc Zaitsev (alkene nhiều nhóm thế hơn chiếm ưu thế), có thể kèm chuyển vị carbocation. Dehydrat hoá alcohol bậc ba bằng H2SO4 là ví dụ điển hình.

A two-step elimination in which the leaving group (halide, or water from a protonated alcohol) departs first to give a carbocation intermediate in the slow rate-determining step, after which a base (often the weakly basic solvent) removes a β-proton to form the alkene. The kinetics are first order, depending only on substrate concentration; the pathway is favored by tertiary and secondary substrates, polar protic solvents, weak bases and higher temperature, competes directly with SN1 through the same carbocation and usually gives a mixture of alkenes following Zaitsev's rule (the more substituted alkene predominates), sometimes with carbocation rearrangement. Acid-catalyzed dehydration of tertiary alcohols with H2SO4 is the classic example.

Ví dụ

Cách gọi khác

• unimolecular elimination
• E1 elimination
• phản ứng tách đơn phân tử
• tách E1

Thuật ngữ liên quan

• E2 reactionphản ứng E2
• Elimination reactionphản ứng tách
• SN1 reactionphản ứng SN1
• Carbocationcarbocation
• Zaitsev's rulequy tắc Zaitsev